ДИМЕТИЛАМІН ((CH3) 2NH): СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ, РИЗИКИ - ХІМІЯ - 2024

Диметиламина є органічна сполука , що складається з двох метильних груп СН ₃ , прикріплених до -NH. Його хімічна формула - (CH ₃ ) ₂ NH. Це безбарвний газ. Коли він знаходиться у повітрі в низьких концентраціях, відчувається рибний запах. Однак якщо він у високій концентрації, він пахне аміаком NH ₃ .

Диметиламін присутній у рослинах і тваринах. Вважається, що у людини це відбувається від руйнування певних ферментів, а також від прийому їжі деяких продуктів, таких як риба. Якщо газ диметиламіну розчиняється у воді, він утворює високощелочні та корозійні розчини.

Диметиламін. Кільце0. Джерело: Wikimedia Commons.

Він має різні промислові цілі, такі як отримання розчинників, прискорення вулканізації каучуку, пригнічення корозії труб, виготовлення мила, приготування барвників і поглинання кислотних газів у певних процесах.

Диметиламін - легкозаймистий газ. Контейнери, які містять його, не повинні піддаватися впливу тепла чи вогню, оскільки вони можуть вибухнути. Крім того, його пари дратують очі, шкіру та дихальні шляхи.

Це сполука, яка може входити до складу атмосферних аерозолів, тобто дуже дрібних крапельок, що знаходяться в атмосфері.

Будова

Диметиламін - вторинний аліфатичний амін. Це означає, що заступники азоту (N) є аліфатичними (–CH ₃ ), це означає, що вони не ароматичні, і що їх два. Тому вони являють собою два -CH ₃ метили, приєднані до азоту, який також має водень (H).

У молекулі диметиламіну азот (N) має пару вільних електронів, тобто пару електронів, які не пов'язані з жодним іншим атомом.

Структура диметиламіну. Автор: Бенджа-bmm27. Джерело: Wikimedia Commons.

Номенклатура

- Диметиламін

- N, N-диметиламін

- N-метилметанамін

- DMA (абревіатура для Ді-Метил-Аміна).

Властивості

Фізичний стан

Безбарвний газ.

Молекулярна маса

45,08 г / моль

Точка плавлення

-93 ºC

Точка кипіння

7,3 ºC

Точка займання

-6,69 ºC (метод із закритою чашкою).

Температура автозапуску

400 ° С

Щільність

Рідина = 0,6804 г / см ³ при 0 ° С.

Пара = 1,6 (відносна щільність щодо повітря, повітря = 1).

Розчинність

Дуже розчинний у воді: 163 г / 100 г води при 40 ° С. Розчинний в етанолі та етиловому ефірі.

рН

Водні розчини диметиламіну сильно лужні.

Константа дисоціації

K _b = 5,4 x 10 ^-4

pK _a кон'югованої кислоти = 10,732 при 25 ° C. Кон'югована кислота - це іон диметиламмонію: (CH ₃ ) NH ₂ ⁺

Хімічні властивості

Рідкий диметиламін може атакувати деякі пластмаси, каучуки та покриття.

Розчиняючись у воді, пара вільних електронів з азоту (N) бере протон (H ⁺ ) з води, залишаючи OH ^{- вільним} , тому він утворює дуже лужні та корозійні розчини:

Диметиламін + вода → диметиламмонієвий іон + гідроксильний іон

(CH ₃ ) ₂ NH + H ₂ O → (CH ₃ ) ₂ NH ₂ ⁺ + OH ^-

За допомогою азотної кислоти ви отримуєте нітратну сіль, тобто диметиламмонієву селітру:

Диметиламін + азотна кислота → нітрат диметиламонію

(CH ₃ ) ₂ NH + HNO ₃ → (CH ₃ ) ₂ NH ₂ ⁺ NO ₃ ^-

Інші властивості

При низькій концентрації в повітрі він має рибоподібний запах, тоді як у високих концентраціях пахне аміаком (NH ₃ ).

Біохімічні реакції

В організмі диметиламін може піддаватися нітронізації при слабокислих умовах, отримуючи диметилнітрозамін канцерогенною сполукою (CH ₃ ) ₂ N-NO.

Утворення диметил-нітрозаміну відбувається з диметиламіну та нітриту (нітриту натрію) в шлунку (при рН 5-6) під дією бактерій в шлунково-кишковому тракті. Нітрит натрію присутній у деяких продуктах харчування.

Диметиламін + нітрит натрію → Диметилнітрозамін + гідроксид натрію

(CH ₃ ) ₂ NH + NaNO ₂ → (CH ₃ ) ₂ N-NO + NaOH

Отримання

Диметиламін готується комерційно шляхом взаємодії метанолу (CH ₃ OH) з аміаком (NH ₃ ) при 350-450 ° C у присутності силікатно-глиноземного каталізатора (SiO ₂ / Al ₂ O ₃ ).

2 CH ₃ OH + NH ₃ → (CH ₃ ) ₂ NH + 2 H ₂ O

Оскільки також отримують монометиламін та триметиламін, очищення проводять серією з чотирьох-п’яти ректифікаційних колон.

Присутність у природі

Диметиламін міститься в рослинах і тваринах. Він також природний і рясно присутній у сечі людини.

Підраховано, що його присутність у людини пов’язана з тим, що він виробляється певними видами кишкових бактерій з деяких сполук, які містяться в їжі.

Деякі з цих сполук - холін (сполука, яка асоціюється з вітамінною групою групи В) та триметиламіноксид. Також вважається, що він походить від ферменту, який інгібує оксид азоту (NO), який утворюється в організмі.

Окремі джерела інформації вказують на те, що збільшення диметиламіну в сечі викликається прийомом риби та морепродуктів, де найвищі значення отримують при поїданні кальмарів, хека, сардин, риб-меч, тріски, білки та луча.

Вживання риби може підвищити вміст диметиламіну у вашій сечі. Автор: Анна Суленцька. Джерело: Pixabay.

Пацієнти з надлишком диметиламіну

Диметиламін вважається уремічним токсином, тобто речовиною, яка може завдати шкоди, якщо його концентрація в сечі занадто висока. Насправді дуже високий рівень диметиламіну спостерігався у пацієнтів із кінцевою стадією ниркової хвороби.

Вважається, що у цих пацієнтів може спостерігатися перенаселення кишкових бактерій, які могли б її продукувати.

Програми

Диметиламін або DMA використовується для:

- Приготування інших сполук.

- Виробництво розчинників диметилформаміду та диметилацетаміду.

- Прискорити вулканізацію певних каучуків.

- Видаляйте волосся зі шкур під час засмаги.

- Діють як антиоксидант для розчинників.

- Служить агентом флотації мінералів.

- гальмує корозію і як засіб проти забивання труб.

- Функціонування як ПАР.

- Зробіть мило та миючі засоби.

- Виступайте хіміком з текстилю.

- Функціонує як протизапальний засіб у паливі та як стабілізатор для бензину.

- Готуйте барвники.

- Поглинають кислотні гази.

- Служить пропелентним засобом для пестицидів та ракет.

- Будьте частиною засобів для очищення води.

- Діють як фунгіцид в агрохімічній продукції.

- Використання вже припинено, наприклад, для залучення та вбивства довгоносиків або комах, які атакують бавовна.

Бавовняна рослина. Автор: ISAAA KC. Джерело: Pixabay.

У минулому комах, які атакують рослини бавовни, вбивали диметиламін. МарвінБіколано. Джерело: Wikimedia Commons.

Ризики

Пари диметиламіну подразнюють шкіру, очі та дихальні шляхи.

Якщо він контактує зі шкірою в рідкому вигляді, це може викликати обмороження та хімічні опіки. Його вдихання має несприятливий вплив на здоров'я.

Газ DMA є корозійним та може утворювати корозійні водні розчини. Їх водні розчини можуть стати горючими, якщо вони не сильно розбавлені.

Диметиламін в газовій формі легко запалюється, утворюючи токсичні пари оксидів азоту (NO _x ).

Якщо ємність, що містить цей газ, піддається впливу вогню або сильної спеки, вона може вибухнути.

Вплив ДМА на атмосферу

Атмосферний аерозоль (дуже маленькі крапельки суміші природних сполук та / або забруднюючих речовин в атмосфері) має глибокий вплив на глобальний клімат та якість повітря в різних регіонах світу.

Формування нових частинок аерозолю ще не повністю зрозуміло.

Підраховано, що диметиламін бере участь разом з іншими сполуками в утворенні цих частинок, що, здається, залежить від сильних викидів ДМА в даній області.

Наприклад, промислові райони є більш концентрованими, ніж сільськогосподарські, і це може впливати на спосіб участі у ВФД.

Примітно, що, на думку деяких вчених, спалювання рослинної сировини, що містить гліфосат (один з найбільш широко використовуваних гербіцидів у світі), може призвести до утворення диметиламіну.

Атмосферні аерозолі над Південною Америкою. Диметиламін може сприяти його утворенню. МарвінБіколано. Джерело: Wikimedia Commons.

Список літератури

1. Національна медична бібліотека США. (2019). Диметиламін. Відновлено з pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Кірк-Отмер (1994). Енциклопедія хімічної технології. Четверте видання. Джон Вілі та сини.
3. Моррісон, RT та Бойд, Р.Н. (2002). Органічна хімія. 6-е видання. Prentice-Hall.
4. Windholz, M. та ін. (редактори) (1983). Індекс Мерка. Енциклопедія хімічних речовин, лікарських засобів та біологічних препаратів. Десяте видання. Merck & CO., Inc.
5. Abramowitz, MK та ін. (2010). Патофізіологія уремії. Аліфатичні аміни. У хронічній хворобі нирок, діалізі та трансплантації (третє видання). Відновлено з sciencedirect.com.
6. Li, H. та ін. (2019). Вплив атмосферних умов на утворення нових частинок на основі сірчаної кислоти-диметиламін-аміаку. Хімосфера 2019; 245: 125554. Відновлено з ncbi.nlm.nih.gov.
7. Mackie, JC та Kennedy, EM (2019). Піроліз гліфосату та його токсичних продуктів. Довкілля. Науковий технол. 2019: 53 (23): 13742-13747. Відновлено з ncbi.nlm.nih.gov.