СТЕРОЛИ: СТРУКТУРА, ФУНКЦІЇ ТА ПРИКЛАДИ - ХІМІЯ - 2025

Ці стероли представляють собою клас стероїдів, ліпіди, неомиляемие речовини , які характеризуються спиртової функціональною групою ОН. Підсумок: це алкогольні стероїди. Вони входять до складу біохімії майже всіх живих істот, багатоклітинних або одноклітинних, оскільки містяться у тварин, рослин, грибів, бактерій та водоростей.

Будучи стероїдами, вони являють собою вихідні матеріали для синтезу стероїдних гормонів і вітамінів, які розчиняються у жирах. Вони виводяться у трьох основних типах: зоостероли, присутні у тварин і особливо у ссавців; фітостерини, в рослинах або овочах; і мікостероли, виявлені в мікроорганізмах.

Холестерин, який присутній у ковбасах, сирах та червоному м’ясі, є найвідомішим стеролом з усіх. Джерело: Пікселі.

Назва «стерол» взагалі дивно звучить для вух; але це не те саме, коли вони чують слово "холестерин". І це те, що холестерин насправді є стеролом. Це найважливіший стерол в клітинах тварин, тому багато продуктів, що виходять з них, такі як ковбаси або чорний пудинг, багаті холестерином.

Однією з головних та найцікавіших функцій стеролів є зробити більш гнучким ліпідний двошаровий клітинний мембран. Таким чином вони стають більш динамічними, поводячи себе так, ніби це рідина, яка тече впорядковано (гребеня або хвильового типу).

Будова стеринів

Загальна структура стеринів та їх похідних. Джерело: Щеплення

На зображенні вище у нас є основна структура стеролів. Вони мають чотири кільця, три з яких є шестикутними та одна п'ятикутна, які разом отримують конкретну назву циклопентанпергідрофенантрен; структурний скелет стероїдів і це сімейство ліпідів.

У С-3 маємо гідроксильну групу ОН, яка надає молекулі алкогольний характер. З іншого боку, на С-17 є бічний ланцюг R, який буде відрізняти різні типи стеролів один від одного, а також наявність заступників на інших вуглецях.

Кажуть, що стероли є амфіпатичними молекулами, оскільки вони повністю локалізували полярні та аполярні області в своїй структурі. ОН-група стає гідрофільною полярною головою або областю; в той час як решта вуглецевого тіла є хвостом або тополярною областю, гідрофобна.

Стеринова структура може спочатку створювати помилкове враження, що вона повністю плоска; але насправді він нагадує лист із легкими складками.

Якщо немає подвійних зв'язків, кільця не є повністю плоскими, оскільки їхні вуглеці sp ³ гібридизовані . Однак стерини є ламінарними, щоб «прокрастися» у тісні простори клітинних мембран.

Холестерин

Структура холестерину. Джерело: BorisTM через Wikipedia.

Хоча перша показана структура є найбільш загальною з усіх, структура холестерину практично є основою для порівняння структур інших важливих стеролів; тобто вони дуже схожі, але з додатковими подвійними зв'язками або з іншими додатковими алкільних заступниками, такими як метильна або етилова групи.

Особливості

Синтез жиророзчинних вітамінів

Стерини - це вихідні матеріали для чотирьох важливих для організму вітамінів: A, D, E і K. Тому непрямі стероли допомагають покращити зір, забезпечити здорову шкіру, зміцнити кістки та імунну систему, забезпечити антиоксиданти для організму.

Синтез стероїдних гормонів

Як було сказано раніше, холестерин є основним стеролом у тварин. Бере участь у синтезі жовчних кислот (жовчі) в печінці, які допомагають у засвоєнні поживних речовин і розчиняють жири. Він являє собою органічний матеріал для синтезу вітаміну D в нашому організмі та для побудови клітинних мембран.

Так само нашому організму потрібен холестерин для синтезу стероїдних гормонів; такі як альдостерон, кортизол, тестостерон та естроген. Отже, стероли відіграють важливу роль у сигналізації клітин, тому віддалені органи спілкуються, обмінюючись молекулами.

Стійкість клітинних мембран

Ліпідний двошаровий клітинний мембран не є жорстким, але рухається або частково коливається, тим самим маючи плинність, що важливо, щоб клітини могли ефективно реагувати на зовнішні подразники або сигнали. Мембрана приймає рух, подібний до хвилі, як би рідина, що тече впорядковано.

Стероли регулюють динаміку мембран так, щоб вони не були занадто жорсткими, а також не виходили з ладу. Таким чином вони накладають наказ. Вони роблять це, з'єднуючись між аполярними хвостами ліпідного шару, взаємодіючи з ними за допомогою дисперсійних сил і змушуючи їх рухатись або зупинятися.

Ці мембрани відповідають не лише тим, що відокремлюють цитоплазму від позаклітинного середовища, але і тим, що вирівнюють мітохондрії та ендоплазматичний ретикулум.

Існують дослідження, які фактично досліджують вплив замінників стеролу на плинність мембран; якщо спостерігається збільшення або збільшення їх динаміки в тому випадку, якщо заступниками є алкільні і розгалужені, або полярні групи, такі як ОН і NH ₂ .

Приклади стеринів

У тварин

Холестерин - це найважливіший тваринний стерол. Серед інших зоостеролів можна також відзначити холестенол, копрастенол та демостерол.

У рослинах

Досі не згадується жоден фітостерол або рослинний стерол, які однаково важливі для нашого споживання, оскільки вони продаються як харчові добавки для зниження високого рівня холестерину, уникаючи їх засвоєння.

Серед фітостеролів, які ми маємо: кампестерол, ситостерол, стигмастерол, авенастерол і брасікаестерол, перші три - основні фітостероли, які містяться в різних видах рослин і рослинних оліях (кукурудзяному, соняшниковому, соєвому, пальмовому тощо).

Холестерин також входить до складу стеринів, присутніх у рослинах. Знову ж таки, прийнятно думати, що частина стеролів певним чином походить від холестерину, оскільки їх структури дуже схожі, за винятком того, що вони мають додаткові метилові або етилові групи.

У грибах

Основний стерол у грибах називається ергостеролом, зазвичай скорочено ERG:

Структура ергостеролу. Джерело: Mysid через Wikipedia.

Ергостерол відрізняється трохи більше від холестерину тим, що має дві додаткові подвійні зв’язки, одна з яких розташована в бічній ланцюзі R в правому куті. Цей стерол допомагає захистити грибки від дії певних антибіотиків.

У бактерій

І нарешті, у нас є гопаноїди, які вважаються примітивними стеролами і дозволяють бактеріям протистояти ворожим умовам температури, тиску, кислотності або високосольових середовищах. Гопаноїди навіть структурно не базуються на чотирьох конденсованих кільцях, а складаються із п’яти кілець.

Список літератури

1. Моррісон, RT та Бойд, R, N. (1987). Органічна хімія. 5-е видання. Редакція Addison-Wesley Interamericana.
2. Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
3. Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. Аміни. (10-е видання.). Wiley Plus.
4. Вікіпедія. (2019). Стерол. Відновлено з: en.wikipedia.org
5. Elsevier BV (2019). Стероли. ScienceDirect. Відновлено з: sciencedirect.com
6. Dufourc EJ (2008). Стероли та динаміка мембран. Журнал хімічної біології, 1 (1-4), 63–77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
7. Вільям В. Крісті. (2019). Стероли 3. Стероли та їх кон'югати з рослин та нижчих організмів. Ліпідна павутина. Відновлено: lipidhome.co.uk