Структурна формула являє собою графічне представлення зв'язків молекули, які висвітлюють його структуру , як тільки визначаються спектральними методами. Це найбільш специфічний спосіб, коли йдеться про конкретну сполуку, а не на кілька ізомерів, що відповідають одній і тій же молекулярній формулі.
Наприклад, бутан, C 4 H 10 , має два ізомери: н-бутан (лінійний) та 2-метил-пропан (розгалужений). Молекулярна формула не розмежовує жодне з двох; тоді як якщо вдатися до структурних формул, то буде видно, що одна лінійна, а інша розгалужена.
Структурні формули дозволяють ретельно вивчити молекулярні структури сполук. Джерело: Pixabay.
Використання структурних формул полегшує розуміння змін, які зазнає молекула під час хімічної реакції; яка з її ланок розірвана, як її структура змінюється в процесі та в кінці. Навчитися читати ці формули - це те саме, що поверхово передбачити властивості молекул.
Структурні формули - це двовимірні подання, хоча вони можуть вказувати на деякі тривимірні та геометричні аспекти. Чим більше досліджується структура сполуки, тим вишуканішою і вірнішою стає її структурна формула. В іншому випадку це залишає важливі аспекти, щоб зрозуміти природу молекули.
Приклади структурної формули
Кожна сполука має свою структурну формулу, яка може змінюватися залежно від типу проекції або перспективи, що використовується. Наприклад, ущільнені та скелетні формули, структури Льюїса та стереохімічні проекції - це всі структурні формули, присвячені графіці якомога більшої кількості інформації про молекулярну структуру.
Є так багато, що буде висвітлено лише кілька простих прикладів.
Глюкоза
Різні уявлення про будову альфа-глюкози. Джерело: Yikrazuul через Wikipedia.
Чотири зображення молекули глюкози показані на верхньому зображенні. Кожна є дійсною структурною формулою; але 2 (проекція Гаворта) та 3 (проекція на кафедру) зазвичай найбільш часто використовуються в академічних текстах та публікаціях.
4 має перевагу в тому, що він прямо вказує, які ОН групи розташовані вище (товсті клини) або нижче (пунктирні клини) шестикутне кільце; тобто це полегшує розуміння його стереохімії. Навпаки, 1 (проекція Толлена-Фішера) показує лінійний характер глюкози до переходу в її циклічну форму.
Метан
Структурна формула метану. Джерело: Габріель Болівар через MolView.
Вище маєте дві структурні формули метану, конденсованою молекулярною формулою якого є СН 4 . Для тих, хто не має знань з хімії, вони могли б інтерпретувати формулу СН 4 так, ніби це молекула з атомом водню в центрі.
Але насправді (і обов'язково) структурні формули дають зрозуміти, що вуглець є центральним атомом. Тому у нас є чотири СН-зв’язки. Зауважимо також, що формула зліва створює помилкове враження, що молекула плоска, а насправді вона є тетраедричною (формула праворуч).
Ось чому в структурній формулі праворуч зв’язки представлені клинами, що вказують на відносні просторові положення кожного атома водню (вершини тетраедра).
Метанол
Структурна формула метанолу. Джерело: NEUROtiker
Структурна формула метанолу практично така ж, як і метану, з тією різницею, що він має Н, заміщений ОН. Його конденсована або хімічна формула - CH 3 OH, а молекулярна CH 4 O. Спостерігається, що вона також складається з тетраедра.
Етанол
Структурна формула етанолу. Джерело: Габріель Болівар через MolView.
Тепер переходимо до етанолу, чергового спирту в списку. Його хімічна або конденсована формула - CH 3 CH 2 OH, яка сама по собі вже показує свою лінійну структуру. Щоб було зрозуміло, структурна формула на зображенні вище ефективно демонструє, що етанол є прямим ланцюгом або кістяком.
Якщо придивитися уважно, оточення кожного атома вуглецю є чотиригранним.
Фруктоза
Структурна формула бета-D-фруктофуранози. Джерело: NEUROtiker (розмови • внески)
Вище ми маємо структурну формулу фруктози, точніше проекцію Гаворта її кільця фурану (п'ятичленного). Зверніть увагу, наскільки структурна формула виявляє, на відміну від молекулярної, C 6 H 12 O 6 , що збігається з глюкозою, проте обидва є різними цукрами.
Вода
Структурна формула води. Джерело: Benjah-bmm27 через Wikipedia.
Хімічна формула води - H 2 O, також відповідає конденсованій та молекулярній формулам. Як і у випадку з метаном, ті, хто не знає молекули води (і не має поняття про хімічні зв’язки), може вважати, що її структура є OHH; але структурна формула на зображенні вище пояснює справжню структуру.
Хоча це не цінується, пари вільних електронів кисню та водню атоми малюють навколо кисню тетраедр; це електронна геометрія води: чотиригранна. Тим часом два атоми водню встановлюють площину, подібну бумерангу; це молекулярна геометрія води: кутова.
Хоча структурна формула води на сьогоднішній день є найпростішим з обговорюваних прикладів, вона приховує більше секретів та аномалій, ніж це встигає представляти.
Аспірин
Структурна формула аспірину. Джерело: Габріель Болівар через MolView.
У нас є один з перших "недоліків" структурних формул: їх нездатність представляти ароматичний характер структури; що в цьому випадку відповідає ароматичності бензольного (шестикутного) кільця аспірину (вище).
Якщо ви уважно подивитесь на цю формулу, ви прийдете до висновку, що це по суті плоска молекула; тобто майже всі його атоми «відпочивають» в одній площині, за винятком метильної групи, СН 3 , зліва, де знову відображається тетраедричне середовище вуглецю.
Знову ж таки, структурна формула забезпечує набагато більше інформації, ніж її плоскомолекулярна формула, C 9 H 8 O 4 ; що відповідає численним структурним ізомерам, абсолютно відмінним від аспірину.
Бензол
Структурна формула бензолу. Джерело: Габріель Болівар через MolView.
Нарешті, ми маємо вище структурну формулу бензолу. Його молекулярна формула - C 6 H 6 , що вказує на те, що вона ефективно містить шість атомів вуглецю та шість атомів водню. Але це нічого не говорить про справжню структуру бензолу.
Подвійні зв’язки С = С не є статичними, оскільки пара електронів, зокрема той, що знаходиться на р-орбіталях вуглецю, делокалізується всередині кільця. Отже, бензол має кілька резонансних структур, кожна зі своєю структурною формулою.
Ця делокалізація є частиною ароматичного характеру бензолу, не вірно представленого в структурній формулі зліва. Найближче - замінити подвійні зв’язки кружечком (який називається пончиком), щоб вказати на ароматність кільця (справа від зображення).
А як щодо скелетної формули? Це дуже схоже на структурний, відрізняється лише тим, що не представляє атомів водню; а отже, графік простіший і зручніший. Бензольне кільце праворуч було б його скелетною формулою.
Список літератури
- Віттен, Девіс, Пек і Стенлі. (2008). Хімія (8-е видання). CENGAGE Навчання.
- Вікіпедія. (2020). Структурна формула. Відновлено з: en.wikipedia.org
- Нісса Гарсія. (2020). Структурна формула: визначення та приклади. Вивчення. Відновлено з: study.com
- Кларк Джим. (2012 р.). Малювання органічних молекул. Відновлено з: chemguide.co.uk
- Вільям Реш. (5 травня 2013 р.). Форма молекул. Відновлено з: 2.chemistry.msu.edu