- Будова
- Властивості
- Основність
- Полярність та міжмолекулярні взаємодії
- Кислотність
- Приклади
- Список літератури
Аміногрупа є той , який присутній в різних азотовмісних органічних сполуках, наприклад , аміни, і представлена формулою -NH 2 . Аміни є найбільш репрезентативними сполуками, де ми знаходимо цю групу, оскільки, коли вони є аліфатичними, вони мають формулу RNH 2 ; тоді як вони ароматичні, вони мають формулу ArNH 2 .
Аміди, RC (O) NH 2 , з карбонільною групою C = O, також є іншим прикладом сполук, що містять аміногрупу. У багатьох інших сполуках аміногрупи зустрічаються як прості заступники, оскільки в решті структури можуть бути групи, що містять кисень, що мають більшу хімічну значимість.
Група Аміно виділена синім кольором. Джерело: MaChe / Public domain
Аміногрупа вважається побічним продуктом аміаку NH 3 . Оскільки його три NH-зв’язки замінюються NC-зв'язками, виникають відповідно первинний, вторинний та третинний аміни. Це ж міркування стосується амідів.
Сполуки з аміногрупами характеризуються тим, що є основними або лужними речовинами. Вони також є частиною безлічі біомолекул, таких як білки та ферменти, фармацевтичні продукти. З усіх функціональних груп вона, мабуть, найрізноманітніша через заміни або перетворення, які вона здатна зазнати.
Будова
Структурна формула аміногрупи. Джерело: Kes47 через Wikipedia.
У верхньому зображенні маємо структурну формулу аміногрупи. У ньому виявлена його молекулярна геометрія, яка є тетраедричною. Аліфатичний бічний ланцюг R 1 і два атоми водню Н розташовані на кінцях тетраедра, тоді як самотня пара електронів знаходиться вгорі. Отже, клини відсуваються від площини спостерігача або виходять із неї.
З стереохімічної точки зору, група NH 2 є високомобільною; він динамічний, його R 1 -N зв'язок може обертатися або вібрувати, те ж саме відбувається і з його NH зв'язками. Геометрія цієї групи не впливає на включення інших бічних ланцюгів R 2 або R 3 .
Це означає, що тетраедрична геометрія, що спостерігається для цього первинного аміну, залишається такою ж, як і для вторинних (R 2 NH) або третинних (R 3 N) амінів . Однак нормально очікувати, що кути тетраедра будуть спотворені, оскільки буде більше електронного відштовхування навколо атома азоту; тобто R 1 , R 2 і R 3 будуть відштовхувати один одного.
І не кажучи вже про простір, займаний самотньою парою електронів на азоті, яка може утворювати зв’язки з протонами посередині. Звідси основність аміногрупи.
Властивості
Основність
Аміногрупа характеризується тим, що є основною. Тому його водні розчини повинні мати значення рН вище 7, переважаючи наявність OH - аніонів . Це пояснюється його рівновагою гідролізу:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
Будучи RNH 3 + отримана кон'югована кислота. Бічний ланцюг R сприяє зменшенню щільності позитивного заряду, який зараз з’являється на атомі азоту. Таким чином, чим більше R груп буде, тим менше цей позитивний заряд буде «відчуватися», тому стабільність сполученої кислоти зросте; що, в свою чергу, означає, що амін є більш основним.
Подібні міркування можна застосувати, враховуючи, що ланцюги R вносять електронну щільність до атома азоту, "підсилюючи" негативну щільність самотньої пари електронів, тим самим збільшуючи основний характер аміна.
Потім говориться, що основність аміногрупи збільшується в міру її заміщення. З усіх амінів третинні - найосновніші. Те саме відбувається з амідами та іншими сполуками.
Полярність та міжмолекулярні взаємодії
Аміногрупи надають полярність молекулі, до якої вони приєднані завдяки своєму електронегативному атому азоту.
Тому сполуки, які мають NH 2, є не тільки основними, вони також є полярними. Це означає, що вони мають тенденцію до солюбілізації в полярних розчинниках, як вода або спирти.
Температури плавлення або кипіння також значно високі, що є результатом дипольно-дипольних взаємодій; конкретно, з водневих містків, які встановлюються між двома NH 2 сусідніх молекул (RH 2 N-HNHR).
Очікується, що чим більше заміщена аміногрупа, тим менше ймовірність утворення водневої зв'язку. Наприклад, третинні аміни навіть не можуть встановити його, оскільки вони повністю позбавлені водню (R 3 N: -: NR 3 ).
Навіть коли група NH 2 сприяє полярності та сильній молекулярній взаємодії сполуки, її вплив є меншим порівняно, наприклад, з групами OH або COOH.
Кислотність
Хоча аміногрупа відрізняється своєю основністю, вона також має певний кислотний характер: вона буде реагувати з сильними основами або може бути нейтралізована ними. Розглянемо наступну реакцію нейтралізації:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
У ній утворюється аніон RNH - який електростатично притягує катіон натрію. Вода є слабкою основою порівняно з NaOH або KOH, здатною нейтралізувати NH 2 і змусити його поводитись як кислота.
Приклади
Деякі приклади сполук, що містять групу NH 2 , без замін, будуть перераховані нижче; тобто вторинні або третинні аміни не розглядаються. Потім у нас є:
-Метиламін, СН 3 NH 2
-Етиламін, CH 3 CH 2 NH 2
-Бутанамін, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-Ізобутиламін, (CH 3 ) 2 CHNH 2
-Формамід, HCONH 2
-Гідроксиламін, NH 2 OH
-Бензиламін, C 6 H 5 CH 2 NH 2
-Акриламід, CH 2 = CHCONH 2
-Феніламін, C 6 H 5 NH 2
-Аргінін, з R = - (CH 2 ) 3 NH-C (NH) NH 2
-Спорагін, R = -CH 2 CONH 2
-Глютамін, з R = -CH 2 CH 2 CONH 2
-Лізин, при R = - (CH 2 ) 4 NH 2
Останні чотири приклади відповідають амінокислотам, фундаментальним фрагментам, з яких будуються білки та молекулярні структури яких мають як NH 2, так і групу COOH.
Ці чотири амінокислоти містять в своїх бічних ланцюгах R A NH - далі, так що освіта з пептидного зв'язку (об'єднання двох амінокислот своїх кінців NH 2 і СООН) жевріє NH 2 в отриманих білках.
Гістамін, інший приклад сполук з групою NH2. Джерело: Вакцинація / Громадське надбання
Крім амінокислот, в організмі людини є й інші сполуки, що відносять до групи NH 2 : такий випадок гістаміну (вище), один із багатьох нейромедіаторів. Зауважте, наскільки сильно азотиста його молекулярна структура.
Структурна формула амфетаміну. Джерело: Boghog / Public domain
Структурна формула серотоніну. Джерело: CYL / Public domain
І нарешті, у нас є інші приклади речовин, які відіграють певну роль у центральній нервовій системі: амфетаміну та серотоніну. Перший - стимулятор, який використовується для лікування деяких психічних розладів, а другий - нейромедіатор, який у народі асоціюється із щастям.
Список літератури
- Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічний хімік і. (10- е видання.) Wiley Plus.
- Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
- Моррісон і Бойд. (1987). Органічна хімія. (П’яте видання). Аддісон-Уеслі Ібероамерикана.
- Вікіпедія. (2020). Амін. Відновлено з: en.wikipedia.org
- Пітер А.Сміт та Ерік Блок. (2020). Амін. Encyclopædia Britannica. Відновлено: britannica.com
- Брайан С. Сміт. (1 березня 2019 р.). Органічні сполуки азоту II: первинні аміни. Відновлено з сайту: spektroscopyonline.com
- Вільям Реш. (5 травня 2013 р.). Хімія амінів. Відновлено з: 2.chemistry.msu.edu