АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ: ХАРАКТЕРИСТИКИ ТА ВЛАСТИВОСТІ - ХІМІЯ - 2026

В ароматичних вуглеводнях представляють собою органічні сполуки, які засновані головним чином на їх структуру в бензол циклічних з'єднань шість атомів вуглецю в поєднанні з воднем, так що виникають пов'язані з цим шляхом делокализации електронів , що мають серед молекулярних орбіталей.

Іншими словами, це означає, що ця сполука має сигми (σ) вуглецево-водневі зв’язки та pi (π) вуглецево-вуглецеві зв’язки, які дозволяють свободі руху електронів показувати явище резонансу та інші унікальні прояви, які є власними. цих речовин.

Бензол

Вираз "ароматичні речовини" було позначене для цих сполук задовго до того, як були відомі їх механізми реакції, через простий факт, що велика кількість цих вуглеводнів виділяє певні солодкі або приємні запахи.

Характеристика та властивості ароматичних вуглеводнів

Беручи до уваги величезну кількість ароматичних вуглеводнів на основі бензолу, важливо знати, що це представлено у вигляді безбарвної, рідкої та горючих речовин, що отримується внаслідок деяких процесів, пов'язаних з нафтою.

Отже, ця сполука, формулою якої є C ₆ H ₆ , має низьку реакційну здатність; Це означає, що молекула бензолу досить стабільна і обумовлена ​​електронною делокалізацією між її атомами вуглецю.

Гетероарени

Так само існує багато ароматичних молекул, які не засновані на бензолі і називаються гетероаренами, оскільки в їх структурі принаймні один атом вуглецю замінюється іншим елементом, таким як сірка, азот або кисень, які є гетероатомами.

Слід сказати, що важливо знати, що співвідношення С: Н велике в ароматичних вуглеводнях і через це утворюється сильне жовте сажеве полум'я при їх спалюванні.

Як було сказано вище, значна частина цих органічних речовин виділяє неприємний запах під час обробки. Крім того, ці типи вуглеводнів піддають електрофільній та нуклеофільній заміщенням для отримання нових сполук.

Будова

У разі бензолу кожен атом вуглецю ділить електрон з атомом водню та електрон з кожним сусіднім атомом вуглецю. Тоді вільний електрон мігрує всередині структури і генерує резонансні системи, які забезпечують цій молекулі велику стабільність, характерну для неї.

Щоб молекула мала ароматичність, вона повинна дотримуватися певних правил, серед яких виділяються наступні:

- Бути циклічним (допускає існування резонансних структур).

- Будьте плоскими (кожен з атомів, що належать до кільцевої структури, має гібридизацію sp ² ).

- Будучи здатним делокалізувати свої електрони (оскільки він має чергуються одинарні та подвійні зв’язки, він зображений колом всередині кільця).

Таким же чином, ароматичні сполуки повинні відповідати правилу Гюкеля, яке полягає у підрахунку π електронів, присутніх у кільці; лише якщо це число дорівнює 4n + 2, вони вважаються ароматичними (n є цілим числом, рівним нулю або більше).

Як і молекула бензолу, багато його похідних є також ароматичними (до тих пір, поки вони відповідають вищезгаданим умовам і збережена кільцева структура), як і деякі поліциклічні сполуки, такі як нафталін, антрацен, фенантрен та нафтацен.

Це стосується також інших вуглеводнів, які не мають бензолу в якості основи, але вважаються ароматичними, такими як піридин, піррол, фуран, тіофен.

Номенклатура

Для молекул бензолу з одним заступником (монозаміщеним), що є тими бензолами, у яких атом водню був витіснений іншим атомом або групою атомів, назва заступника позначається одним словом, а за ним слово бензол.

Прикладом є представлення етилбензолу, показане нижче:

Аналогічно, коли в бензолі є два заступники, слід зазначити розташування заступника номер два по відношенню до числа один.

Щоб досягти цього, ви починаєте з нумерації атомів вуглецю від одного до шести. Тоді можна помітити, що існує три типи можливих сполук, які названі відповідно до атомів або молекул, які є заступниками, таким чином:

Префікс o- (орто-) використовується для позначення заступників у позиціях 1 та 2, термін m- (мета-) для позначення заступників в атомах 1 та 3 та вираз p- (для -) називати заступники в позиціях 1 і 4 сполуки.

Аналогічно, коли є більше двох заступників, вони повинні бути названі із зазначенням їх позицій цифрами, щоб вони могли мати найменше можливе число; і коли вони мають однаковий пріоритет у своїй номенклатурі, вони повинні бути зазначені в алфавітному порядку.

Ви також можете мати молекулу бензолу в якості заступника, і в цих випадках це називається фенілом. Однак, коли присутні поліциклічні ароматичні вуглеводні, вони повинні бути названі із зазначенням положення заступників, потім найменування заступника та нарешті найменування сполуки.

Програми

- Одне з основних напрямків використання в нафтовій промисловості або в органічному синтезі в лабораторіях.

- Вітаміни та гормони виділяються (майже повністю), як і переважна більшість приправ, які використовуються на кухні.

- органічні настоянки та парфуми природного чи синтетичного походження.

- Іншими ароматичними вуглеводнями, які вважаються важливими, є неаліциклічні алкалоїди, а також сполуки з вибухонебезпечними властивостями, такі як тринітротолуол (загальновідомий як ТНТ) та компоненти сльозогінного газу.

- У медичних програмах можна назвати деякі знеболюючі речовини, що мають у своїй структурі молекулу бензолу, включаючи ацетилсаліцилову кислоту (відому як аспірин) та інші, такі як ацетамінофен.

- Деякі ароматичні вуглеводні є високотоксичними для живих істот. Наприклад, бензол, етилбензол, толуол та ксилол, як відомо, є канцерогенними.

Список літератури

1. Ароматичні вуглеводні. (2017). Вікіпедія. Відновлено з сайту en.wikipedia.org
2. Чанг, Р. (2007). Хімія. (9-е видання). McGraw-Hill.
3. Calvert, JG, Atkinson, R. and Becker, KH (2002). Механізми атмосферного окислення ароматичних вуглеводнів. Відновлено з books.google.co.ve
4. Комітет ASTM D-2 з питань нафтопродуктів і мастил. (1977). Посібник з аналізу вуглеводнів. Відновлено з books.google.co.ve
5. Harvey, RG (1991). Поліциклічні ароматичні вуглеводні: хімія та канцерогенність. Відновлено з books.google.co.ve