- Номенклатура та навчання
- Будова та характеристики
- Приклади
- Галіди
- Ізобутіламін
- Ізобутіл німецький
- Ізовалеринова кислота
- Изобутилацетат
- Нізолдіпін
- Карфілзоміб
- Список літератури
Ізобутіл або ізобутіл є радикал , або алкильная групу , що відбуваються з алкана изобутана, одного із структурних ізомерів бутану З 4 Н 10 . Таким чином, ізобутил інтегрує бутилові групи, інші - бутил, трет-бутил та сек-бутил. Її структурна формула -CH 2 CH (CH 3 ) 2 .
Зображення нижче ілюструє групу ізобутил або ізобутил. R - це бічний ланцюг, який може бути будь-яким карбоновим скелетом, який, з огляду на визначення, є аліфатичним і тому не має ароматичних кілець. R, так само, може представляти решту молекулярної структури даної сполуки, причому изобутил є лише сегментом зазначеної структури.
Ізобутильна група. Джерело: Pngbot через Wikipedia.
Ізобутильну групу легко ідентифікувати за структурними формулами, оскільки вона нагадує Y.
Коли цей Y охоплює значну частину структури, називається, що з'єднання є ізобутильним похідним; тоді як у випадках, коли це Y виглядає малим порівняно з рештою структури, тоді, як кажуть, ізобутил є не що інше, як алкільний заступник.
Ізобутиловий спирт, (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH, з більш високою молекулярною масою, але з іншими властивостями, ніж ізопропіловий спирт, (CH 3 ) 2 CHOH, є прикладом сполуки, де ізобутиловий сегмент складає майже всю молекулярну структуру .
Номенклатура та навчання
Структурна формула ізобутану. Джерело: Габріель Болівар через Mol View.
Ця група відома набагато більше за загальною назвою "ізобутил", ніж за номенклатурою IUPAC "2-метилпропіл". Останній, менш вживаний, більш вірний тому, що ізобутил походить із ізобутану (верхнє зображення).
Зауважимо, що ізобутан має чотири вуглецю, три з яких є кінцевими; це вуглеці, пронумеровані 1, 3 і 4 (CH 3 ). Якщо один з цих трьох вуглецю втратив будь-який із своїх водень (червоними колами), утворився би ізобутиловий або 2-метилпропіловий радикал, який би зв’язувався з R-бічним ланцюгом і перетворювався на ізобутильну групу або заступник.
Зауважте, що результат не залежить від кількості вилученого водню. Вони не обов'язково повинні бути тими, які укладені в червоні кола, якщо це не вуглець 2, в якому сценарії це призведе до появи іншого бутилового заступника: трет-бутилу або трет-бутилу.
Будова та характеристики
Изобутил є алкільним заступником, тому йому не вистачає ненасичень, і він складається лише з зв'язків СС і СН. Своєю загальною назвою в першу чергу пояснюється його похідність від ізобутану, який, в свою чергу, відомий як такий, оскільки має симетричну структуру; тобто це те саме, як би ви не дивились на нього чи обертали його.
Ізобутіл також симетричний, оскільки якщо його розділити на дві половини, одна буде «відображенням» іншої. Ця група, як і інші алкільні заступники, є гідрофобною та неполярною, тому її присутність у сполуці говорить про те, що її характер не буде надто полярним.
Крім цих характеристик, це відносно об'ємна і розгалужена група, особливо якщо врахувати всі її атоми водню. Це впливає на ефективність міжмолекулярних взаємодій. Чим більше цих груп у складі сполуки, тим можна зробити висновок, що її температури плавлення і кипіння нижче.
З іншого боку, його більш висока молекулярна маса порівняно з ізопропіловою групою сприяє дисперсійним силам Лондона. Це стосується, наприклад, точок кипіння ізопропілових (82,5 ° С) та ізобутилових (108 ° С) спиртів.
Приклади
З'єднання, отримані з ізобутилу, отримують, коли у формулі RCH 2 CH (CH 3 ) 2 R замінюється будь-якою гетероатомом або органічною функціональною групою. З іншого боку, якщо цього недостатньо для опису структури сполуки, то це означає, що ізобутил поводиться лише як заступник.
Галіди
Ізобутілогеніди отримують, коли R заміщений атомом галогену. Таким чином, для фтору, хлору, брому та йодиду буде мати відповідно ізобутилфторид, FCH 2 CH (CH 3 ) 2 , ізобутилхлорид, ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , ізобутилбромід, BrCH 2 CH (СН 3 ) 2 і ізобутил йодид ICH 2 CH (CH 3 ) 2 .
З усіх них найпоширенішим є ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , який є хлорованим розчинником.
Ізобутіламін
Скелетна формула изобутиламина. Джерело: Ryanaxp / Public domain.
Вище згадували ізобутиловий спирт (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH. Тепер, якщо замість групи OH маємо групу NH 2 , то сполукою буде ізобутиламін, (CH 3 ) 2 CHCH 2 NH 2 (верхнє зображення).
Зверніть увагу, як Y ізобутилу охоплює майже всю структуру, причому NH 2 є заступником, а не самим ізобутилом. Однак у більшості сполук, де він знаходиться в ізобутилі, він зустрічається як заступник.
Ізобутіл німецький
Як і в разі ізобутіламіна, якщо замість NH 2 вона була група GeH 3 , то ми мали б isobutylgerman, (CH 3 ) 2 CHCH 2 GeH 3 .
Ізовалеринова кислота
Формула ізовалеринової кислоти. Джерело: Edgar181 / Public domain
На зображенні вище маємо формулу ізовалеринової кислоти. Зверніть увагу, як ізобутил легко розпізнається Y з чотирьох атомів вуглецю, приєднаних до карбоксильної групи, CO 2 H або COOH, утворюючи цю кислоту (CH 3 ) 2 CHCH 2 COOH.
Изобутилацетат
Формула ізобутілацетату. Джерело: Emeldir / Public domain
І в попередньому прикладі, і в цьому, ізобутил починає займати важливе місце за рахунок оксигенованих груп, з якими він пов'язаний. Зараз у нас є ізобутилацетат (вище), складний ефір, що зустрічається в природі як частина природної суші груш та малини, який також є дуже часто повторюваним органічним розчинником у лабораторіях.
Досі цитовані приклади складалися з розчинників або рідких речовин. Наступні два будуть, таким чином, твердими і складатися з наркотиків.
Нізолдіпін
Структурна формула нізольдіпіну. Джерело: Louisajb (бесіда) 16:05, 12 грудня 2011 (UTC) / Загальнодоступне надбання.
У нізольдіпіні, ліці, що знижує артеріальний тиск, ізобутил розглядається як простий замінник (верхнє зображення). Зауважимо, що зараз це лише молекулярний фрагмент значно більшої структури.
Карфілзоміб
Структурна формула карфілзомібу. Джерело: Вакцинація / Громадське надбання
У карфілзомібі, препараті, який використовується для боротьби з множинною мієломою, ізобутил має ще меншу структурну значимість (верхнє зображення). Зауважимо, що це легко і безпосередньо ідентифікується за наявністю двох Y на лівій частині конструкції. І знову ізобутил - це лише частина молекулярної структури.
Як і в прикладах нізольдіпіну та карфілзомібу, існують інші лікарські засоби та сполуки, де ізобутил, як зазвичай, виступає лише як заступник алкільної групи.
Список літератури
- Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. (10- е видання.) Wiley Plus.
- Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
- Моррісон і Бойд. (1987). Органічна хімія. (П’яте видання). Аддісон-Уеслі Ібероамерикана.
- Стівен А. Хардінгер. (2017). Ілюстрований словник органічної хімії: Изобутил. Відновлено: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2020). Izobutil Group. ScienceDirect. Відновлено з: sciencedirect.com
- Вікіпедія. (2020). Бутилова група. Відновлено з: en.wikipedia.org
- Джеймс Ешенхерст. (11 грудня 2019 р.). Не будь футілом, вчіться бутилів. Відновлено з: masterorganicchemistry.com