- Номенклатура та навчання
- Будова та характеристики
- Приклади
- Галіди
- Неопентиламін
- Неопентилгліколь
- Літієвий неопентил
- Неопентилзилат
- Неопентил 2,3,4,5,6-пентафторбензоат
- Список літератури
Неопентіла або неопентілі є групою - заступника або алкільний фрагмент, чия формула (CH 3 ) 3 CCH 2 -, і неопентана дрейф, один з декількох структурних ізомерів , що мають алкан пентана. Це одна з пентильних груп, яка найбільше міститься в природі або в незліченній кількості органічних сполук.
Приставка нео походить від слова «новий», можливо, мається на увазі час відкриття цього типу структури серед ізомерів пентану. В даний час його використання було відхилено рекомендаціями IUPAC; однак він все ще використовується часто, крім того, що застосовується для інших подібних алкільних заступників.
Структурна формула неопентилу. Джерело: Benjah-bmm 27.
У верхньому зображенні маємо структурну формулу неопентилу. Будь-яка сполука, яка містить її, як основну частину її структури, може бути представлена загальною формулою (CH 3 ) 3 CCH 2 R, де R є аліфатичним бічним ланцюгом (хоча він також може бути ароматичним, Ar), функціональною групою або гетероатом.
Якщо змінити R для гідроксильної групи, ми отримаємо неопентиловий спирт, (CH 3 ) 3 CCH 2 OH. У прикладі цього алкоголю неопентил охоплює майже всю структуру молекули; коли це не так, кажуть, що це фракція або просто фрагмент молекули, тому вона поводиться просто як ще один заступник.
Номенклатура та навчання
Утворення неопентилу з неопентану. Джерело: Габріель Болівар через Mol View.
Неопентил - загальна назва, за допомогою якої відомий цей пентильний заступник. Але згідно з правилами номенклатури, що регулюються IUPAC, його назва стає 2,2-диметилпропілом (справа від зображення). Видно, що дійсно є дві метильні групи, приєднані до вуглецю 2, які разом з двома іншими складають вуглецевий скелет пропілу.
Зважаючи на це, назва неопентилового спирту стає 2,2-диметилпропан-1-олом. З цієї причини префікс нео- триває в силі, оскільки його набагато простіше назвати, доки зрозуміло, про що конкретно йдеться.
Спочатку також було сказано, що неопентил походить від неопентану, а точніше - з 2,2-диметилпропану (зліва від зображення), який схожий на хрест. Якщо один із чотирьох CH 3 повинен був втратити будь-який із своїх водень (червоними колами), неопентильний радикал (CH 3 ) 3 CCH 2 · негайно утворюється .
Як тільки цей радикал приєднається до молекули, він стане неопентильною групою або заступником. У цьому сенсі утворення неопентилу "легко".
Будова та характеристики
Неопентил є об'ємним заступником, навіть більше, ніж трет-бутил; насправді обидва мають щось спільне, і це те, що у них є 3-й вуглець, пов'язаний з трьома CH 3 . За іронією долі, неопентил та трет-бутил більш схожі, ніж терпентіл (1,1-диметилпропіл) та трет-бутил.
Структура трет-бутилу дорівнює (CH 3 ) 3 C-, тоді як у неопентилу (CH 3 ) 3 CCH 2 -; тобто вони відрізняються лише тим, що остання має метиленову групу CH 2 поруч із вуглецем 3 °. Таким чином, неопентил проявляє весь об'ємний та структурний характер тербутилу, з вуглецевим ланцюгом, довшим лише на один додатковий атом вуглецю.
Неопентил ще більш об'ємний і викликає більшу стеричну перешкоду, ніж трет-бутил. Його кінець нагадує леза віяла або триногу ногу, зв’язки СН і СС вібрують і обертаються. На додаток до цього, ми повинні тепер додати належні обертання CH 2 , що збільшує молекулярний простір, який займає неопентил.
Крім того, що було пояснено, неопентил має ті ж характеристики, що й інші алкільні заступники: він є гідрофобним, неполярним і не містить ненасичених або ароматичних систем. Він настільки об'ємний, що як заступник він починає зменшуватися; тобто це не так часто, як це трапляється з тербутилом.
Приклади
Сполуки з неопентилом отримують шляхом зміни ідентичності R у формулі (CH 3 ) 3 CCH 2 R. Будучи такою об'ємною групою, існує менше прикладів, в яких він знаходиться як заступник або де він вважається фракцією малий молекулярної структури.
Галіди
Якщо ми замінимо атом галогену на R, то отримаємо галогенід неопентил (або 2,2-диметилпропіл). Таким чином, у нас є неопентилфторид, хлорид, бромід та йодид:
-FCH 2 C (CH 3 ) 3
-ClCH 2 C (CH 3 ) 3
-BrCH 2 C (CH 3 ) 3
-ІЧ 2 С (СН 3 ) 3
Усі ці сполуки є рідинами, і, ймовірно, використовуються як донори галогену для певних органічних реакцій, або для виконання розрахунків квантової хімії або молекулярних моделювань.
Неопентиламін
Коли R заміщений на OH, отримують неопентиловий спирт; але якщо це замість NH 2 , то у нас буде неопентиламін (або 2,2-диметилпропіламін), (CH 3 ) 3 CCH 2 NH 2 . Знову ж таки, ця сполука є рідкою, і для роз'яснення її властивостей не так багато бібліографічної інформації.
Неопентилгліколь
Структурна формула неопентилгліколю. Джерело: Emeldir через Wikipedia.
Неопентилгліколь, або 2,2-диметилпропан-1,3-діол, є унікальним випадком, коли пентильна група має дві заміни (верхнє зображення). Зауважимо, що неопентил розпізнається в центрі структури, в якій інший із СН 3 втрачає Н, зв'язаний з другою ОН-групою, тим самим диференціюючись від неопентилового спирту.
Як і очікувалося, ця сполука має більш сильні міжмолекулярні взаємодії (більш високу температуру кипіння), оскільки може встановити більшу кількість водневих зв’язків.
Літієвий неопентил
Структурна формула літієвого неопентилу. Джерело: Едгар 181 через Вікіпедію.
Підставляючи R на атом літію, ми отримуємо металоорганічну сполуку, яку називають літієвим неопентил, C 5 H 11 Li або (CH 3 ) CCH 2 Li (верхнє зображення), в якій виділяється ковалентний зв'язок C-Li.
Неопентилзилат
Молекула неопентилзилату. Джерело: Габріель Болівар через Mol View.
На верхньому зображенні маємо молекулу неопентилзилату, представлену моделлю сфер та брусків. Це приклад, коли R являє собою ароматичний сегмент Ar, що складається з групи тозилатів, яка являє собою толуол із сульфатом у положенні -пара. Це рідкісна сполука в літературі.
У неопентилзилаті неопентил не має переваги, але його можна знайти як заступник, а не центральну частину структури.
Неопентил 2,3,4,5,6-пентафторбензоат
Неопентил 2,3,4,5,6-пентафторбензоат. Джерело: Габріель Болівар через Mol View.
Нарешті, маємо ще один незвичайний приклад: неопентил 2,3,4,5,6-пентафторбензоат (верхнє зображення). Знову ж таки, неопентильна група зустрічається як заступник, бензоат разом з п’ятьма атомами фтору, зв'язаними в бензольному кільці, є істотною частиною молекули. Зверніть увагу, як неопентил розпізнається за його зовнішнім виглядом "нога або хрест".
Неопентильні сполуки, будучи дуже об'ємними, менш рясні в порівнянні з іншими з меншими алкільними заступниками; такі як метил, циклобутил, ізопропіл, трет-бутил тощо
Список літератури
- Моррісон, RT та Бойд, R, N. (1987). Органічна хімія. 5 та видання. Редакція Addison-Wesley Interamericana.
- Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
- Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. (10- е видання.) Wiley Plus.
- Стівен А. Хардінгер. (2017). Ілюстрований словник органічної хімії: неопентильна група. Відновлено: chem.ucla.edu
- Вікіпедія. (2020). Pentyl Group. Відновлено з: en.wikipedia.org