ПРОПІЛЕНГЛІКОЛЬ: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, СИНТЕЗ ТА ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Пропіленгліколь є спирт , який має в хімічну формулу С ₃ Н ₈ O ₂ або СН ₃ CHOHCH ₂ ОН. Він складається з безбарвної, без запаху, в’язкої рідини, схожої на сироп. Він має велику розчинність у воді, що надає їй властивості бути гігроскопічним та зволожуючим.

Крім того, пропіленгліколь є відносно стійкою і хімічно інертною сполукою, що дозволило використовувати його як розріджувач при внутрішньовенному введенні численних лікарських засобів та при місцевому та пероральному лікуванні різних захворювань, наприклад іхтіозу.

Структурна формула пропіленгліколю. Джерело: Jü

Його структурна формула показана вище, що дозволяє чітко уявити, якою має бути його молекула. Зауважте, що він має дві гідроксильні групи на сусідніх вуглецях, і що його карбоновий скелет походить від вуглеводневого пропану; тобто він має три атоми вуглецю.

Інші назви цього алкоголю - 1,2-пропандіол (який рекомендує IUPAC) та 1,2-дигідроксипропан, крім деяких не настільки поширених.

Пропіленгліколь використовується промислово при виробництві різних харчових продуктів і напоїв, виконуючи функції зволожуючого речовини, стабілізатора, антиоксиданту, антимікробної речовини, підсилювача дії інших добавок тощо.

У промисловій галузі він має численні сфери застосування, серед іншого: антифриз, розчинник, виробництво смол і пластмас, поліефірних тканин, барвників та барвників.

Хоча вона вважається безпечною сполукою, за певних умов вона може бути токсичною і шкідливою для здоров’я, що може призвести до зупинки серця. Однак він є більш екологічним порівняно з етиленгліколем, замінюючи останній автомобільним антифризом.

Структура пропіленгліколю

Молекула пропіленгліколю. Джерело: Карлхан

На першому зображенні була показана структурна формула пропіленгліколю; Натомість ви маєте його молекулярну структуру, представлену моделлю сфер та брусків. Червоні сфери відповідають атомам кисню двох ОН-груп.

Всі зв’язки, які можна спостерігати в структурі, мають здатність обертатися на власній осі, що надає молекулі гнучкість; і в свою чергу, це впливає на їх коливальні режими.

З точки зору їх міжмолекулярних взаємодій, завдяки двом ОН, так близьким один до одного, вони дозволяють пропіленгліколю утворювати кілька водневих зв’язків. Як наслідок цих мостів, цей спирт виявляє температуру кипіння вище, ніж у води (187,6ºC), незважаючи на те, що він важчий.

Стереоізомери

Стереоізомери пропіленгліколю. Джерело: Jü

У молекулярній структурі атом вуглецю в центрі (C ₂ ) асиметричний, оскільки має чотири різні заступники: OH, H, CH ₃ та CH ₂ OH.

На зображенні вище ви також можете бачити вище. Зліва - структурна формула, а праворуч два стереоізомери пропіленгліколю:

Зауважте, що зазначена пара стереоізомерів - це дзеркальні зображення, тобто вони не можуть накладатися; і тому вони є енантіомерами.

Якщо стереоізомер крайнього правого краю (конфігурації R) "перевернутий", він буде мати ту саму формулу, що і його партнер (конфігурації S); з тією різницею, що ваш атом Н буде вказувати з площини, у бік зчитувача, а не за площиною.

Властивості

Хімічні назви

-Пропіленгліколь або α-пропіленгліколь

-1,2-пропандіол (кращий за IUPAC)

-1,2-дигідроксипропан

-Метилэтилгліколь.

Молекулярна маса

76.095 г / моль

Точка плавлення

-60 ° С.

Точка кипіння

187,6 ° C.

точка займання

-104 ° С.

-99 ºC (закрита чашка).

Розчинність у воді

10 ⁶ мг / л при 20 ° С; тобто практично не змішується в будь-якій пропорції.

Розчинність в органічних рідинах

Розчинний в етанолі, ацетоні та ацетоні. Крім води, він також змішується з ацетоном і хлороформом. Розчинний в ефірі.

Щільність

1,0361 г / см ³ при 20 ° С.

Щільність пари

2,62 (стосовно повітря, сприйнятого як 1).

Тиск пари

0,13 мм рт.ст. при 25 ° С.

Стабільність

При низьких температурах стійкий у щільно закритих ємностях. Але у відкритих ємностях і при високій температурі він має тенденцію до окислення, утворюючи пропіональдегід, молочну кислоту, піровинограду та оцтову кислоту.

Пропіленгліколь є хімічно стійким при змішуванні з 95% етанолом, гліцином або водою.

В'язкість

0,581 cОбіч при 20 ° C.

Теплота горіння

431 ккал / моль.

Тепло випаровування

168,6 кал / г (при температурі кипіння).

Питома теплота

0,590 кал / г при 20 ° С.

Теплоутворення

-116,1 ккал / моль при 25 ° С.

Показник заломлення

1,431 - 1,433 при 20 ° С.

pKa

14,9 при 25 ° С.

Синтез

З пропіленоксиду

Пропіленгліколь в промисловості виробляється з оксиду пропілену (який є епоксидом). Деякі виробники не використовують каталізатори цим методом і проводять реакцію при високих температурах, між 200 і 220 ºC.

Інші виробники, з іншого боку, використовують метали як каталізатори, а використовувані температури дещо нижчі за попередні, між 150ºC та 180ºC, при наявності іонообмінної смоли та невеликої кількості сірчаної кислоти чи лугу.

Реакція показана в наступному хімічному рівнянні, де практично вуглець у верхній вершині трикутника гідратується в кислому середовищі:

Синтез пропіленгліколю з пропіленоксиду. Джерело: Jü

Кінцевий продукт містить 20% пропіленгліколю і може додатково очищатися до 99,5%.

З гліцерину

Синтез пропіленгліколю також може здійснюватися з гліцерину з використанням каталізаторів; наприклад каталізатор Raney Ni.

Гліцерин має три групи ОН, тому він повинен позбутися однієї, в той же час, коли потрібен водень, щоб дозволити цю трансформацію, і вода виділиться в реакції гідрогенолізу.

Ризики

Незважаючи на те, що використання пропіленгліколю в харчових продуктах США вважає безпечним харчові продукти та ліки (1982), є повідомлення про несприятливі наслідки. Серед них трапляються гіперосмоляльність, гемоліз, серцева аритмія та лактоацидоз.

У 15-місячного хлопчика, який отримував великі дози вітаміну С, суспендованого в пропіленгліколі, спостерігалися епізоди несприйнятливості до стимуляції, тахіпное, тахікардія, діафорез та гіпоглікемія.

Повідомлялося про наявність нападів, пов’язаних з прийомом вітаміну D, із застосуванням пропіленгліколю в якості засобу введення. Також повідомлялося про стан гіперосмоляльності у дітей раннього віку, які вживали полівітаміни, що містять пропіленгліколь.

У дорослих внутрішньовенне введення великих доз пропіленгліколю може спричинити недостатність нирок та порушення функції печінки. Крім того, токсичні ефекти включають гіперосмоляльність, метаболічний ацидоз (лактоацидоз) та септичний синдром.

Швидка внутрішньовенна ін'єкція препаратів, що містять пропіленгліколь, була пов'язана з нервовою депресією, гіпотонією, інсультом, аритмією, несвідомістю та зрештою зупинкою серця.

ВООЗ (1974) рекомендувала в їжу максимальну дозу пропіленгліколю 25 м / кг / добу. Деякі дослідження виявили токсичну дію пропіленгліколю, коли його концентрація в сироватці перевищує 25 мг / дл.

Програми

-Доктори

Розріджувач у лікарських засобах

Деякі препарати зі штучної сльози, такі як Systane, використовують як інгредієнт пропіленгліколь.

Застосовується як розріджувач для внутрішньовенного введення численних медикаментів, серед яких: діазепам, дигоксин, лоразепам, феритоїн, етомідат, нітрогліцерин, фенобарбітал натрію тощо.

Пропіленгліколь застосовується в дезінфікуючих засобах на основі спирту, зволожуючим дією для запобігання сухості рук.

Гігроскопічний засіб

Пропіленгліколь додають до респіраторних інгаляторів для зменшення в'язкості бронхіального секрету, як це має місце при астматичній хворобі.

Антисептик

Застосовується як антисептик із дією, аналогічною етанолу; але бути трохи менш ефективним, ніж етанол. Місцеве застосування пропіленгліколю при водному розведенні 40-60%.

Лікування іхтіозу

Його застосовували при лікуванні хворих на іхтіоз, пов’язаний з Х-хромосомою та з іхтіозом вульгарісом. Для цих захворювань характерний процес шкірних плям і лусочок.

Пропіленгліколь та інші безалкогольні гелі викликають посилення кератолітичної дії саліцилової кислоти. Ця комбінація хімічних сполук може бути корисна при лікуванні іхтіозу.

Інші

Мазь, до складу якої входить 70% пропіленгліколь, застосовується з хорошими результатами при лікуванні набряку рогівки.

-Промисловий

У їжу

Пропіленгліколь - дуже корисний зволожуючий засіб в продуктах харчування. Крім того, він працює як консервант, який може діяти на збудників хвороб. Крім того, це низькореакційна сполука, тому не реагує з іншими компонентами їжі.

-Ета його гігроскопічність забезпечує поглинання води та інших речовин в оптимальних умовах. Таким чином забезпечується контроль вологості їжі, щоб уникнути їх висихання та прискорення їх руйнування.

-Це антиоксидант, який продовжує період напіввиведення їжі, захищаючи її від шкоди, яку кисень може в ній отримати.

- Діє шляхом розчинення інших добавок, які можуть бути присутніми в харчовій обробці, таких як: барвники, ароматизатори та антиоксиданти.

-Використовується при приготуванні рідких підсолоджувачів, вершкового морозива, збитого молока тощо.

Антифриз

Він виконує функцію, аналогічну етиленгліколю. Однак використання пропіленгліколю було кращим через низьку токсичність. Етиленгліколь може утворювати кристали оксалату кальцію, які можуть пошкодити серце, легені та нирки.

Пропіленгліколь здатний блокувати утворення кристалів льоду, запобігаючи замерзання. Крім того, він знижує температуру замерзання води, перешкоджаючи її виникненню. Він також використовується в озброєнні крил літаків.

Косметика та засоби особистої гігієни

Він використовується для підтримки вологості волосся. Крім того, він допомагає пом'якшити шкіру і волосся і контролює ріст бактерій.

Пропіленгліколь використовується у виробництві численних засобів особистої гігієни, таких як: дезодоранти, сонцезахисний крем, креми для обличчя, лосьйони для тіла та допоміжні речовини для стабілізації піни, що використовується в кремі для гоління.

Він також використовується як зволожуючий засіб для запобігання сухості шкіри та рук.

Інші

Пропіленгліколь використовується у виробництві клеїв, герметиків та покриттів.

Застосовується в теплових рідинах теплопередачі та в гідравлічних та гальмівних рідинах. Додатково застосовується при придушенні пилу; в барвниках і барвниках: мастильні матеріали, зневоднення природного газу, пластифікатори, поверхнево-активні речовини та воски.

Застосовується в текстильній промисловості для виготовлення поліефірних волокон. Застосовується в фарбах і покриттях для захисту елементів; як розчинник у друкарських фарбах та у виробництві пристосованих пластмас.

-Додаткові використання

Американські військові використовують його для виготовлення диму, який служить завісою або екраном для приховування руху військ на полі бою.

Він також використовується в масштабних моделях поїздів і кораблів для імітації викиду диму через невеликі обігрівачі.

Пропіленгліколь разом з гліцерином використовується в рідких картриджах для електронних сигарет, які знижують токсичний ефект від використання звичайних сигарет.

Список літератури

1. Вікіпедія. (2019). Пропіленгліколь. Відновлено з: en.wikipedia.org
2. PubChem. (2019). Пропіленгліколь. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Хімічна компанія Dow. (2019). Пропіленові гліколи для промислового застосування. Відновлено з: dow.com
4. Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. Аміни. (10- ^е видання.) Wiley Plus.
5. Lim, TY, Poole, RL та Pagelen, NM (2014). Токсичність гліколу пропілену у дітей. Дж. Педіатр. Pharmacol Ther. 19 (4): 277-282.
6. Мандл Еліза. (02 березня 2018 р.). Пропіленгліколь в їжі: чи безпечна ця добавка? Відновлено з сайту: heatline.com
7. Зелена Керолін. (26 вересня 2017 р.). Використання пропіленового гліколю в повсякденному житті. Відновлено з: bizfluent.com