ХІНОНИ: ВЛАСТИВОСТІ, КЛАСИФІКАЦІЯ, ПРЕПАРАТ, РЕАКЦІЇ - ХІМІЯ - 2025

У хинонами є органічними сполуками з ароматичним підставою , таким як бензол, нафталін, антрацен і фенантрен; однак вони вважаються сполученими діацетоновими циклічними молекулами. Вони походять від окислення фенолів, і тому групи С - ОН окислюються до С = О.

Вони, як правило, кольорові сполуки, які служать барвниками та барвниками. Вони також служать основою для розробки багатьох лікарських засобів.

Джерело: Michał Sobkowski, з Wikimedia Commons

Одне з похідних 1,4-бензохінону (верхнє зображення) є складовою убихіхінону або коензиму Q, присутнього у всіх живих істот; звідси його назва «всюдисуща».

Цей кофермент бере участь у функціонуванні електронного транспортного ланцюга. Процес відбувається у внутрішній мітохондріальній мембрані і поєднується з окислювальним фосфорилюванням, в якому виробляється АТФ, основним джерелом енергії для живих істот.

Хінони зустрічаються в природі у вигляді пігментів у рослин і тварин. Вони також присутні у багатьох травах, які традиційно використовуються в Китаї, таких як ревінь, касія, сенна, живці, гігантський костяк, багатокутник і алое.

Хінони, які використовують фенольні групи як ауксохроми (гідрокси-хінони), мають різноманітні кольори, такі як жовтий, помаранчевий, червонувато-коричневий, фіолетовий тощо.

Фізичні та хімічні властивості

Далі описано фізичні та хімічні властивості 1,4-бензохінону. Однак, враховуючи структурну схожість, яка існує між усіма хінонами, ці властивості можна екстраполювати на інших, знаючи їх структурні відмінності.

Зовнішність

Жовтувато кристалічне тверде речовина.

Запах

Сверблячий дратівливий.

Точка кипіння

293 ° С.

Точка плавлення

115,7 ° C (240,3 ° F). Тому хінони з більш високою молекулярною масою є твердими речовинами з температурою плавлення вище 115,7 ºC.

Сублімація

Можна сублімувати навіть при кімнатній температурі.

Розчинність

Більше 10% в ефірі та етанолі.

Розчинність у воді

11,1 мг / мл при 18 ° С. Хінони взагалі дуже розчинні у воді та полярних розчинниках завдяки їх здатності приймати водневі зв’язки (незважаючи на гідрофобний компонент їхніх кілець).

Щільність

3,7 (щодо повітря, сприйнятого як 1)

Тиск пари

0,1 мм рт.ст. при 77 ° С (25 ° С).

Автоназначення

(560 ° C) 1040 ° F.

Теплота горіння

656,6 ккал / г. моль)

Запах (поріг)

0,4 м / м ³ .

Класифікація хінонів

Існує три основні групи хінонів: бензохінони (1,4-бензохінон та 1,2-бензохінон), нафтохінони та антрахінони.

Бензохінони

Всі вони мають спільне бензольне кільце з групами С = О. Прикладами бензохінонів є: емелін, рапанон та примін.

Нафтохінони

Структурною базою нафтохінонів, як випливає з їх назви, є нафтенове кільце, тобто вони походять з нафталіну. Прикладами нафтохінонів є: plumbagin, lawsona, juglone та lapachol.

Антрахінони

Антрахінони характеризуються тим, що антраценове кільце є структурною основою; тобто набір з трьох бензольних кілець, з'єднаних їх сторонами. Прикладами антрахінонів є: барбалоїн, алізарин та хризофанол.

Отримання

Бензохінон

-Бензохінон може бути отриманий шляхом окислення 1,4-дигідробензолу хлоратом натрію, у присутності пентоксиду диванадію в якості каталізатора та сірчаної кислоти як розчинника.

-Бензохінон отримують також шляхом окислення аніліну діоксидом марганцю або хроматом, як окислювачі в кислотному розчині.

-Бензохінон утворюється в процесі окислення гідрохінону, наприклад, в реакції бензохінону з перекисом водню.

Нафтохінон

Нафтохінон синтезується шляхом окислення нафталіну оксидом хрому в присутності спирту.

Антрахінон

-Антрахінон синтезується конденсацією бензолу з фталевим ангідридом у присутності AlCl ₃ (ацилювання Friedel-Crafts), утворюючи O-бензоїл бензойну кислоту, яка проходить процес ацилювання, утворюючи антрахінон.

-Антрахінон утворюється шляхом окислення антрацену хромовою кислотою в сірчаній кислоті на 48% або окисленням повітрям у паровій фазі.

Реакції

-Редуктори, такі як сірчана кислота, хлористий хлорид або йодова кислота, діють на бензохінон, зводячи його до гідрохінону.

-Также розчин йодиду калію зменшує розчин бензохінону до гідрохінону, який можна знову окислити нітратом срібла.

-Хлор та хлоруючі агенти, такі як хлорат калію, у присутності соляної кислоти утворюють хлоровані похідні бензохінону.

-1,2-бензохінон конденсується з О-фенілдіаміном з утворенням хіноксалінів.

-Бензохінон використовується як окислювач в реакціях органічної хімії.

-У синтезі Бейлі-Шолла (1905 р.) Антрахінон конденсується з гліцерином з утворенням безсантрену. На першому етапі хінон відновлюється міддю з сірчаною кислотою як середовищем. Карбонільна група перетворюється на метиленову групу, після чого додають гліцерин.

Функції та використання

Вітамін К

Вітамін К ₁ (філокхінон), утворений об'єднанням похідного нафтохінону з бічним ланцюгом аліфатичного вуглеводню, відіграє центральну роль у процесі згортання; оскільки він втручається в синтез протромбіну, фактора згортання.

Убіхінон

Убіхінон або цитохром Q утворюється похідним пбензохінона, приєднаного до бічного ланцюга аліфатичного вуглеводню.

Він бере участь у електронному транспортному ланцюгу в аеробних умовах, поєднаному з синтезом АТФ в мітохондріях.

Бензохінони

-Embelline - це барвник, який використовується для фарбування вовни в жовтий колір. Крім того, для фарбування використовується алізарин (антрахінон).

-Щелочний розчин 1,4-бензендіолу (гідрохінон) і сульфату натрію використовується як система розробників, яка діє на активовані частинки броміду срібла, зводячи їх до металевого срібла, що становить негатив фотографій.

Пластохінон

Пластохінон є частиною ланцюга транспорту електронів між фотосистемами I і II, які беруть участь у фотосинтезі в рослинах.

Нафтохінони

-Protozoa з родів Leishmania, Trypanosoma та Toxoplasma виявляють сприйнятливість до нафтохінону, присутнього в росі (D. lycoides).

-Плумбагін - нафтохінон, який застосовувався для заспокоєння ревматичного болю, а також має спазмолітичну, антибактеріальну та протигрибкову дію.

- Повідомлялося, що нафтохінон, названий лапахолом, має протипухлинну, протималярійну та протигрибкову активність.

-2,3-дихлор-1,4-нафтохінон має протигрибкову активність. Раніше він використовувався в сільському господарстві для боротьби зі шкідниками та в текстильній промисловості.

- Синтезовано антибіотик фумахінон, який проявляє селективну активність щодо грампозитивних бактерій, особливо з Streptomyces fumanus.

- Існують нафтохінони, які чинять інгібіторну дію на Plasmodium sp. Похідні нафтохінону синтезовані з антималярійною ефективністю в чотири рази вище, ніж хінін.

-Lawsona - це пігмент, виділений з листя і стебла хни. Він має помаранчеве забарвлення і використовується при фарбуванні волосся.

-Джулона, отримана з листя і шкаралупи волоського горіха, використовується при фарбуванні деревини.

Список літератури

1. Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. Аміни. (10- ^е видання.) Wiley Plus.
2. Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
3. Вікіпедія. (2018). Хінона. Відновлено з: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2018). Доцебенон. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Джон Д. Роберт і Марджорі К. Касеріо. (2018). Хінони. Хімія LibreTexts. Відновлено з: chem.libretexts.org
6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa, & García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011 р.). Нафтохінони: більше, ніж природні пігменти. Мексиканський журнал фармацевтичних наук, 42 (1), 6-17. Відновлено з: scielo.org.mx