SECBUTIL: СТРУКТУРА, ХАРАКТЕРИСТИКИ, НОМЕНКЛАТУРА, ФОРМУВАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Втор або втор. Являє собою радикал або заступник алкільних груп , отриману з п изобутан, структурний ізомер з нормальною ланцюгом бутану. Це одна з бутилових груп, поряд із ізобутилом, трет-бутилом та н-бутилом, є всіма ними, що найчастіше залишається непоміченим тими, хто вивчає органічну хімію вперше.

Це тому, що secbutil викликає плутанину при спробі запам'ятати його або визначити, спостерігаючи будь-яку структурну формулу. Тому більше значення надається тербутильній або ізобутильній групам, які легше зрозуміти. Однак, знаючи, що він походить від н-бутану, і з невеликою практикою ви навчитесь його враховувати.

Структурна формула будь-якої сполуки з сек-бутильним заступником. Джерело: Pngbot через Wikipedia.

На верхньому зображенні ви бачите секбутил, пов'язаний з бічним ланцюгом R. Зауважте, що він як би має n-бутилову групу, але замість того, щоб приєднати R через атоми вуглецю на його кінцях, він пов'язаний з передостанніми вуглецями, які 2-й. Отже, звідси походить префікс sec - від вторинного чи вторинного, що натякає на цей другий вуглець.

Секун-бутиловое з'єднання може бути представлено загальною формулою CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃ . Наприклад, якщо R є ОН функціональною групою, то у нас буде 2-бутанол або сек-бутиловий спирт, CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH ₃ .

Номенклатура та навчання

Утворення сек-бутилу з н-бутану. Джерело: Габріель Болівар через Mol View.

Відомо, що секребутил походить з n -бутану, лінійного ізомеру бутану, C ₄ H ₁₀ (зліва від верхнього зображення). Оскільки R пов'язується з будь-яким із двох передостанніх вуглеців, вважаються лише вуглеці 2 та 3. Ці вуглеці мають втратити один із двох своїх воднів (червоними кругами), розірвавши зв’язок СН та утворюючи секбутильний радикал.

Як тільки цей радикал буде включений або пов'язаний з іншою молекулою, він стане секбутильною групою або заступником (праворуч від зображення).

Зауважте, що R може бути пов'язаний або з вуглецем 2, або з вуглецем 3, обидва положення є рівнозначними; тобто не було б структурної різниці в результаті, крім того, що два вуглецю є вторинними або другими. Таким чином, розміщуючи R на вуглеці 2 або 3, буде створено з'єднання на першому зображенні.

З іншого боку, варто згадати, що назва "секбутил" - це назва, яку ця група найкраще відома; однак, згідно з систематизованою номенклатурою, її правильна назва - 1-метилпропіл. або 1-метилпропіл. Ось чому секбутиловий вуглець на зображенні вгорі (праворуч) пронумеровано через 3, причому вуглець 1 є тим, що зв'язується з R і CH ₃ .

Будова та характеристики

Структурно n-бутил і секбутил є однією і тією ж групою, з тією лише різницею, що вони пов'язані з R з різними вуглецями. N -бутильні зв'язки використовують первинний або 1-й вуглеці, тоді як секбутильні зв'язки з вторинним або 2-м вуглецем Поза цим вони і лінійні, і подібні.

Sebutil є причиною плутанини в перші кілька разів, оскільки його 2D-представлення нелегко запам'ятовувати. Замість того, щоб спробувати метод мати це на увазі як привабливу фігуру (хрест, Y, ногу або віяло), просто знайте, що він точно такий же, як n-бутил, але пов'язаний з 2-м вуглецем.

Таким чином, коли буде видно будь-яку структурну формулу і буде оцінено лінійний бутиловий ланцюг, можна буде відразу диференціювати, чи це n-бутил або сек-бутил.

Сек-бутил трохи менш об'ємний, ніж н-бутил, оскільки його зв'язок на 2-му вуглеці заважає йому покривати більше молекулярного простору. Одним із наслідків цього є те, що його взаємодія з іншою молекулою є менш ефективною; тому очікується, що сполука з сек-бутиловою групою мати нижчу температуру кипіння, ніж сполука з n-бутиловою групою.

В іншому випадку секбутил є гідрофобною, неполярною та ненасиченою групою.

Приклади

Змінюючи ідентичність R, у сполуці CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃ будь-якою функціональною групою, гетероатомом або заданою молекулярною структурою отримують різні приклади сполук, що містять сек-бутил.

Галіди

Структурна формула сек-бутилхлориду. Джерело: Dschanz / Public domain

Коли ми заміщаємо атом галогену X на R, у нас є секбутиловий галогенід, CH ₃ CH (X) CH ₂ CH ₃ . На зображенні вище ми бачимо, наприклад, сек-бутилхлорид або 2-хлоробутан. Зауважимо, що нижче атома хлору знаходиться прямий ланцюг бутану, але приєднаний до хлору з вторинним вуглецем. Це ж спостереження стосується сек-бутилфториду, броміду та йодиду.

Сек-бутиловий спирт

Структурна формула сек-бутилового спирту або 2-бутанолу. Джерело: Kado6450 / Public domain

Тепер замінюючи OH на R, ми отримуємо секбутиловий спирт або 2-бутанол (вище). Знову ми маємо те саме спостереження, що і для сек-бутилхлориду. Це уявлення еквівалентно зображенню на першому зображенні, що відрізняється лише орієнтацією структур.

Температура кипіння сек-бутилового спирту становить 100ºC, а бутилового спирту (або 1-бутанолу) майже 118ºC. Це частково демонструє те, що обговорювалося в розділі про структури: що міжмолекулярна взаємодія слабшає, коли присутній сек-бутил, порівняно з виявленими з н-бутилом.

Себутиламін

Подібно до секбутилового спирту, замінюючи NH ₂ на R, ми маємо секбутиламін або 2-бутанамін.

Секутілацетат

Структурна формула sec-бутилацетату. Джерело: Edgar181 / Public domain

Підставляючи R для ацетатної групи, CH ₃ CO ₂ , маємо секбутилацетат (верхнє зображення). Зауважте, секбутил представлений не лінійно, а зі складками; однак він залишається приєднаним до ацетату з 2-м вуглецем. Себутил починає втрачати хімічне значення, тому що пов'язаний з групою, що кисню.

Поки приклади складалися з рідких речовин. Далі мова піде про тверді речовини, де sec-бутил є лише часткою молекулярної структури.

Джокер

Структурна формула бромацилу. Джерело: Fvasconcellos через Wikipedia.

На верхньому зображенні маємо бромацил, гербіцид, який використовується для боротьби з бур’янами, молекулярна структура якого містить сек-бутил (праворуч). Зауважимо, що секбутил зараз виглядає невеликим поруч із кільцем урацилу.

Правастатин

Структурна формула правастатину. Джерело: Edgar181 / Public domain

Нарешті, на верхньому зображенні маємо молекулярну структуру правастатину, препарату, який використовується для зниження рівня холестерину в крові. Чи може бути розташована секбутильна група? Спочатку шукайте чотиривуглецевий ланцюг, який розташований зліва від конструкції. По-друге, зауважте, що він пов'язується з C = O, використовуючи 2-й вуглець.

Знову ж таки, у правастатину секбутил виглядає невеликим порівняно з рештою структури, тому, як кажуть, він є простим заступником.

Список літератури

1. Моррісон, RT та Бойд, R, N. (1987). Органічна хімія. 5-е видання. Редакція Addison-Wesley Interamericana.
2. Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
3. Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. (10-е видання.). Wiley Plus.
4. Стівен А. Хардінгер. (2017). Ілюстрований словник органічної хімії: Сек-бутил. Відновлено: chem.ucla.edu
5. Джеймс Ешенхерст. (2020). Не будь футілом, вчіться бутилів. Відновлено з: masterorganicchemistry.com
6. Вікіпедія. (2020). Категорія: Sec-бутилові сполуки. Відновлено з: commons.wikimedia.org