ФУМАРОВА КИСЛОТА: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ ТА РИЗИКИ - ХІМІЯ - 2025

Фумарова кислота або слабка transbutenodioico дикарбонових кислот бере участь в циклі трикарбонових кислот (або цикл трикарбонових кислот) і цикл сечовини. Його молекулярна структура - HOOCCH = CHCOOH, конденсованою молекулярною формулою якої є C ₄ H ₄ O ₄ . Солі та складні ефіри фумарової кислоти називають фумаратами.

Він виробляється в циклі Кребса з сукцинату, який окислюється до фумарату завдяки дії ферменту сукцинатдегідрогенази, використовуючи FAD (флавін-аденил-динуклеотид) в якості коферменту. Поки FAD знижується до FADH ₂ . Згодом фумарат гідрат до L-малату дією ферменту фумарази.

Джерело: Бен Міллз із Вікімедіа

У циклі сечовини аргосукцинат перетворюється на фумарат під дією ферменту аргіносукцинатного ліази. Фумарат перетворюється в малат цитозольною фумаразою.

Фумарова кислота може бути отримана з глюкози в процесі, опосередкованому грибком Rhizopus nigricans. Фумарова кислота також може бути отримана шляхом ізомеризації калорій малеїнової кислоти. Він також може бути синтезований окисленням фурфуралу хлоратом натрію в присутності пентоксиду ванадію.

Фумарова кислота має безліч застосувань; як харчова добавка, виробництво смоли та при лікуванні деяких захворювань, таких як псоріаз та розсіяний склероз. Однак це несе невеликі ризики для здоров'я, які необхідно враховувати.

Хімічна структура

Верхнє зображення ілюструє молекулярну структуру фумарової кислоти. Чорні сфери відповідають атомам вуглецю, які складають його гідрофобний скелет, тоді як червоні сфери належать до двох карбонових груп COOH. Таким чином, обидві групи COOH розділені лише двома вуглецями, пов'язаними подвійним зв’язком, C = C.

Можна сказати, що структура фумарової кислоти має лінійну геометрію. Це відбувається тому, що всі атоми карбонатного скелета мають гібридизацію sp ^2, а отже, перебувають у одній площині на додаток до двох центральних атомів водню (дві білі сфери, одна спрямована вгору, а друга спрямована вниз ).

Єдині два атоми, які виступають з цієї площини (і з кількома крутими кутами) - це два кислих протона груп COOH (білі сфери з боків). Коли фумарова кислота повністю депротонована, вона набуває двох негативних зарядів, які резонують на її кінцях, перетворюючись таким чином на двоосновний аніон.

Геометрична ізомерія

У структурі фумарової кислоти є транс (або Е) ізомерія. Це знаходиться у відносних просторових положеннях заступників подвійної зв'язку. Два малих атома водню спрямовані в протилежні сторони, як і дві групи СООН.

Це дає фумаровій кислоті «зигзагоподібний» скелет. У той час як для іншого геометричного ізомеру цис (або Z), який є не що інше, як малеїнова кислота, він має вигнутий скелет у формі "С". Ця кривизна є результатом лобової зустрічі двох груп СООН та двох Н в однакових орієнтаціях:

Джерело: Автор Ninomy, з Wikimedia Commons

Фізичні та хімічні властивості

Молекулярна формула

C ₄ H ₄ O ₄ .

Молекулярна маса

116.072 г / моль.

Зовнішність

Безбарвне кристалічне тверде речовина. Кристали моноклінічні, голкоподібні.

Білий кристалічний порошок або гранули.

Запах

Туалет.

Смак

Цитрусові.

Точка кипіння

329 ° F при тиску 1,7 мм рт.ст. (522 ° С). Сублімує при 200 ° C (392 ° F) і розкладається при 287 ° C.

Точка плавлення

(287 ° C) від 572 ° F до 576 ° F.

Точка займання

273º С (відкрите скло). 230º С (закрите скло).

Розчинність у воді

7000 мг / л при 25ºС.

Розчинність в інших рідинах

-Розчинна в етанолі та в концентрованій сірчаній кислоті. З етанолом він може утворювати водневі зв’язки і, на відміну від молекул води, молекули етанолу взаємодіють з більшою спорідненістю з органічним скелетом його структури.

-Вало розчинний в етиловому ефірі та ацетоні.

Щільність

1,635 г / см ³ при 68 ° F. 1,635 г / см ³ при 20 ° С.

Тиск пари

1,54 х 10 ^-4 мм рт.ст. при 25ºС.

Стабільність

Він стійкий, хоча розкладається аеробними та анаеробними мікроорганізмами.

При нагріванні фумарової кислоти у закритому контейнері з водою між 150ºC і 170ºC утворюється DL-яблучна кислота.

Автоназначення

(375 ° C) 1634 ° F.

Теплота горіння

2760 кал / г.

рН

3,0-3,2 (0,05% розчин при 25 ° С). Ця величина залежить від ступеня дисоціації двох протонів, оскільки вона є дикарбоновою кислотою, а отже дипротичною.

Розкладання

Він розкладається при нагріванні, утворюючи корозійний газ. Бурно реагує на сильні окислювачі, створюючи легкозаймисті та токсичні гази, які можуть спричинити пожежу та навіть вибухи.

При частковому згорянні фумарова кислота перетворюється на дратівливий малеїновий ангідрид.

Програми

У їжу

-Використовується як харчовий засіб в їжі, виконуючи регулюючу функцію кислотності. Для цього він також може замінити винну та лимонну кислоти. Крім того, його використовують як харчовий консервант.

-У харчовій промисловості фумарова кислота використовується як закваска, застосовується до безалкогольних напоїв, вин західного типу, холодних напоїв, концентратів фруктових соків, консервованих фруктів, солінь, морозива та безалкогольних напоїв.

-Фумарова кислота використовується в щоденних напоях, таких як шоколадне молоко, яєчний, какао та згущене молоко. Фумарова кислота також додається в сир, включаючи плавлені сири та замінники сиру.

-Десерти, такі як пудинг, ароматизований йогурт та сорбети, можуть містити фумарову кислоту. Ця кислота може зберегти яйця та десерти на основі яєць, як заварний крем.

Додаткове використання в харчовій промисловості

-Фумарова кислота сприяє стабілізації та ароматизації їжі. Бекон та консерви також додають цю сполуку.

-Використання в поєднанні з бензоатами та борною кислотою корисно проти деградації м'яса, риби та молюсків.

-Он має антиоксидантні властивості, саме тому його застосовували при консервації вершкового масла, сирів і сухого молока.

- Це полегшує обробку борошняного тіста, дозволяє легше працювати.

-Ви успішно використовувались у раціоні свиней з точки зору збільшення ваги, поліпшення травної діяльності та зменшення хвороботворних бактерій травної системи.

У виробництві смол

-Фумарова кислота використовується у виробництві ненасичених поліефірних смол. Ця смола має чудову стійкість до хімічної корозії та жаростійкості. Додатково його використовують у виробництві алкідних смол, фенольних смол та еластомерів (каучуків).

-Сполімер фумарової кислоти та вінілацетату є формою високоякісного клею. Сополімер фумарової кислоти зі стиролом є сировиною при виробництві скляних волокон.

-Використовувались для виробництва багатоатомних спиртів і як морильник барвників.

У медицині

-Фумарат натрію може вступати в реакцію з сульфатом заліза, утворюючи фумаратний гель заліза, походження препарату з назвою Fersamal. Це також використовується при лікуванні анемії у дітей.

-Диметилфумаратний ефір застосовувався при лікуванні розсіяного склерозу, таким чином спричиняючи зменшення прогресування інвалідності.

-Різні ефіри фумарової кислоти використовувались для лікування псоріазу. З'єднання фумарової кислоти здійснювали б свою терапевтичну дію завдяки їх імуномодулюючої та імуносупресивної здатності.

-Раслина Fumaria officinalis, природно, містить фумарову кислоту і десятиліттями застосовується при лікуванні псоріазу.

Однак ниркова недостатність, порушення функції печінки, шлунково-кишкові ефекти і промивання спостерігалися у пацієнта, який отримував фумарову кислоту при псоріазі. Розлад було діагностовано як гостра тубулярна некрозія.

Експерименти з цим з'єднанням

-В експерименті, проведеному на людях, яким протягом 8 років давали 8 мг фумарової кислоти на добу, ніхто з учасників не виявив ураження печінки.

-Фумарова кислота використовується для інгібування тиоцетамідних пухлин печінки у мишей.

- Він застосовувався у мишей, які отримували мітоміцин С. Цей препарат викликає порушення в роботі печінки, що складаються з різних цитологічних змін, таких як перинуклеарна нерегулярність, агрегація хроматину та аномальні цитоплазматичні органели. Також фумарова кислота знижує частоту цих змін.

-У експериментах з щурами фумарова кислота показала гальмівну здатність до розвитку папіломи стравоходу, гліоми головного мозку та мезенхімальних пухлин нирки.

- Існують експерименти, які показують протилежний ефект фумарової кислоти стосовно ракових пухлин. Нещодавно він був визначений як онкометаболіт або ендогенний метаболіт, здатний викликати рак. У пухлинах і в рідині навколо пухлини високий рівень фумарової кислоти.

Ризики

-При контакті з очима порошок фумарової кислоти може викликати роздратування, що проявляється почервонінням, сльозотечею і болем.

-При контакті зі шкірою це може викликати роздратування і почервоніння.

-Це його інгаляція може дратувати слизову оболонку носових ходів, гортані та горла. Це також може викликати кашель або задишку.

-З іншого боку, фумарова кислота не виявляє токсичності при прийомі всередину.

Список літератури

1. Стівен А. Хардінгер. (2017). Ілюстрований словник органічної хімії: фумарова кислота. Взято з: chem.ucla.edu
2. Transmerquim Group. (Серпень 2014 р.). Фумарова кислота. . Взято з: gtm.net
3. Вікіпедія. (2018). Фумарова кислота. Взято з: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. PubChem. (2018). Фумарова кислота. Взято з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Королівське хімічне товариство. (2015). Фумарова кислота. Взято з: chemspider.com
6. Хімічна книга. (2017). Фумарова кислота. Взято з: chemicalbook.com