- Хімічна структура
- Програми
- Підготовка
- Термічне дезамінування аніліну
- Реакція з фенотіазином
- Властивості
- Розчинність та основність
- Список літератури
Дифеніламін є органічна сполука з хімічною формулою (С 6 Н 5 ) 2 NH. Сама його назва вказує на те, що це амін, а також його формула (-NH 2 ) дає зрозуміти. З іншого боку, термін "дифеніл" означає наявність двох ароматичних кілець, пов'язаних з азотом. Отже, дифеніламін - це ароматичний амін.
У світі органічних сполук слово ароматичне не обов'язково пов'язане з наявністю їх запахів, а з характеристиками, що визначають їх хімічну поведінку щодо певних видів.
Що стосується дифеніламіну, то його ароматичність та той факт, що його тверда речовина має характерний аромат, збігаються. Однак основу чи механізми, що керують його хімічними реакціями, можна пояснити його ароматичним характером, а не приємним ароматом.
Його хімічна структура, основність, ароматичність та міжмолекулярні взаємодії - це змінні, що відповідають за його властивості: від кольору його кристалів до застосування до нього як антиоксидантного агента.
Хімічна структура
На верхніх зображеннях представлені хімічні структури дифеніламіну. Чорні сфери відповідають атомам вуглецю, білі - атомам водню, а сині - атому азоту.
Різниця між обома зображеннями - це модель того, як вони графічно представляють молекулу. Нижній підкреслює ароматність кілець з чорними пунктирними лініями і, таким же чином, видно плоску геометрію цих кілець.
Жодне зображення не показує самотньої пари нерозділених електронів на атомі азоту. Ці електрони «блукають» через сполучену π систему подвійних зв’язків у кільцях. Ця система утворює своєрідну циркулюючу хмару, яка дозволяє міжмолекулярні взаємодії; тобто з іншими кільцями іншої молекули.
Це означає, що неочищена пара азоту проходить через обидва кільця, рівномірно розподіляючи в них свою електронну щільність, а потім повертається до азоту, щоб повторити цикл знову.
У цьому процесі доступність цих електронів зменшується, що призводить до зниження основності дифеніламіну (його тенденція передавати електрони як основа Льюїса).
Програми
Дифеніламін - окислювач, здатний виконувати ряд функцій, і серед них є такі:
- Під час зберігання яблука та груші проходять фізіологічний процес, який називається ошпарюванням, пов'язаний з виробленням кон'югованого триєну, що призводить до пошкодження шкіри плодів. Дія дифеніламіну дозволяє збільшити термін зберігання, зменшивши пошкодження плодів до 10% від того, що спостерігається за його відсутності.
- За рахунок боротьби з окисленням дифеніламін та його похідні розширюють роботу двигунів, запобігаючи загусті відпрацьованої олії.
- Дифеніламін використовується для обмеження дії озону при виробництві каучуку.
- Дифеніламін використовується в аналітичній хімії для виявлення нітратів (NO 3 - ), хлоратів (ClO 3 - ) та інших окислювачів.
- Це показник, який використовується в скринінг-тестах на отруєння нітратами.
- Коли гідролізується РНК протягом однієї години, вона реагує з дифеніламіном; це дозволяє його кількісну оцінку.
- У ветеринарній медицині дифеніламін застосовується місцево для профілактики та лікування проявів гвируси у сільськогосподарських тварин.
- Деякі похідні дифеніламіну відносяться до категорії нестероїдних протизапальних препаратів. Так само вони можуть мати фармакологічні та терапевтичні ефекти, такі як антимікробна, знеболююча, протисудомна та протиракова активність.
Підготовка
Дифеніламін природним чином зустрічається в цибулі, коріандрі, зеленому та чорному чайних листках та шкірках цитрусових. Синтетично існує багато шляхів, які ведуть до цього з'єднання, такі як:
Термічне дезамінування аніліну
Його готують шляхом термічного дезамінування аніліну (C 6 H 5 NH 2 ) у присутності окислюючих каталізаторів.
Якщо анілін у цій реакції не включає атом кисню у свою структуру, то чому він окислюється? Оскільки ароматичне кільце є групою, що притягує електрони, на відміну від атома Н, який дарує свою низьку електронну щільність азоту в молекулі.
2C 6 H 5 NH 2 => (C 5 H 5 ) 2 NH + NH 3
Також анілін може реагувати з аніліну гідрохлоридною сіллю (C 6 H 5 NH 3 + Cl - ) при нагріванні при 230 ° C протягом двадцяти годин.
C 6 H 5 NH 2 + C 6 H 5 NH 3 + Cl - => (C 5 H 5 ) 2 NH
Реакція з фенотіазином
Дифеніламін утворює кілька похідних у поєднанні з різними реагентами. Одним з таких є фенотіазин, який при синтезі сіркою є попередником похідних фармацевтичної дії.
(C 6 H 5 ) 2 NH + 2S => S (C 6 H 4 ) NH + H 2 S
Властивості
Дифеніламін - це біле кристалічне тверде речовина, яке в залежності від його домішок може набувати бронзових, бурштинових або жовтих тонів. Він має приємний квітковий аромат, має молекулярну масу 169,23 г / моль і щільність 1,2 г / мл.
Молекули цих твердих тіл взаємодіють силами Ван-дер-Ваальса, серед яких водневі зв’язки, утворені атомами азоту (NH-NH), і укладання ароматичних кілець, їх "електронні хмари", що опираються один на одного. .
Оскільки ароматичні кільця займають багато місця, вони перешкоджають водневим зв’язкам, не враховуючи також обертання N-кільцевих зв'язків. Це означає, що тверда речовина не має дуже високої температури плавлення (53 ºC).
Однак у рідкому стані молекули віддаляються і ефективність водневих зв’язків підвищується. Так само, дифеніламін відносно важкий, вимагає багато тепла для переходу в газову фазу (302 ° С, його температура кипіння). Частково це пояснюється вагою та взаємодією ароматичних кілець.
Розчинність та основність
Він дуже нерозчинний у воді (0,03 г / 100 г води) через гідрофобний характер його ароматичних кілець. Натомість він дуже розчинний в органічних розчинниках, таких як бензол, тетрахлорид вуглецю (CCl 4 ), ацетон, етанол, піридин, оцтова кислота тощо.
Константа його кислотності (рКа) становить 0,79, що відноситься до кислотності його кон'югованої кислоти (C 6 H 5 NH 3 + ). Протон, доданий до азоту, має тенденцію до відшарування, тому що пара електронів, з якими він зв’язаний, може пройти через ароматичні кільця. Таким чином, висока нестабільність C 6 H 5 NH 3 + відображає низьку основність дифеніламіну.
Список літератури
- Габріела Кальво. (16 квітня 2009 р.). Як дифеніламін впливає на якість плодів? Отримано 10 квітня 2018 року з: todoagro.com
- Корпорація Лубризол. (2018). Антиоксиданти дифеніламіну. Отримано 10 квітня 2018 року з: lubrizol.com
- Арун Кумар Мішра, Арвінд Кумар. (2017). Фармакологічні застосування дифеніламіну та його похідних як потужного біоактивного з'єднання: огляд. Поточні біоактивні сполуки, об'єм 13.
- PrepChem. (2015-2016). Приготування дифеніламіну. Отримано 10 квітня 2018 року з: prepchem.com
- PubChem. (2018). Дифеніламін. Отримано 10 квітня 2018 року з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Вікіпедія. (2018). Дифеніламін. Отримано 10 квітня 2018 року з: en.wikipedia.org